为了对抗曹操，袁绍也在积极的准备着，拉拢南方的诸侯们，他派出使者去联合荆州牧刘表和南阳太守张绣，以作为外援。而后左将军刘备也背叛了曹操，夺取了徐州和袁绍联合。
【刘表和张绣】
刘表作为袁绍老牌盟友，并没有拒绝袁绍的求援，但他却只是表面上答应了，实际上却准备作壁上观，既不准备得罪曹操，也不想和袁绍闹翻，在袁绍和曹操对峙之时个人虽然偏向于袁绍，但基本没有什么实际的支持。
而张绣则数次和曹操交战，还曾经背叛曹操，杀死了曹操的子曹昂和爱将典韦，并且和袁绍也没什么矛盾，可以说张绣本来应该是袁绍的天然盟友，而张绣所在的南阳更是和许昌近在咫尺，如果袁绍得到其支持，那么在讨伐曹操时胜算至少能增加两成。
但这件事情最后却被贾诩搞黄了。那时袁绍和曹操的战争已经一触即发，双方已经在官渡展开对峙，因为敌人的敌人就是朋友，所以袁绍派人拉拢张绣,并给贾诩写信要求结交互援。张绣本来想答应袁绍,但贾诩却在张绣面前公开对袁绍的使臣说:“回去替我辞谢袁本初,兄弟之间不能互相容纳,还能容纳天下贤才吗？”
好吧，贾诩就这样直接替张绣拒绝了袁绍的请】】】】，⊥.≦.n◎et求，当时张绣听到之后非常惊恐，对贾诩说:“你怎么能说出这样的话呢？”但覆水难收，袁绍拉拢张绣就这样以失败而告终。
历史上贾诩不仅使得袁绍拉拢张绣失败，还再次让张绣转向了曹操一方。
袁绍使者离开后，张绣私下里就此事对贾诩问到:“像这样,我们应该归附谁呢？”贾诩说的话让张绣大吃一惊:“不如归附曹公。”
张绣就很困惑，问到:“袁强曹弱,我们又与曹公曾是仇家,为何要归从他呢？”贾诩则说到:“这正是要归顺曹公的原因。袁绍强盛,我们以这么少的人去归附他,必然不会看重我们。曹公的队伍弱小,他得到我们必定高兴,这是归附曹公的第一个原因。曹公奉天子之令行事天下,这是应该归从曹公的第二个原因。有称王称霸志向的人,本来就会放弃私人恩怨,以向天下显示他的德行,这是原因之三。希望将军您不要再犹豫了！”
结果在贾诩替张绣拒绝了袁绍之后，他听从了贾诩的意见,率部归附了曹操。
而曹操果然如贾诩所说，一笑泯恩仇。曹操见到他们,十分高兴,牵着张绣的手，一起参加宴会，让自己的儿子曹均娶了张绣的女儿，并封张绣为扬武将军。而后来曹均之子曹琬继嗣曹昂。
曹操还拉着贾诩的手说:“使我在全国受到尊重和信任的人,就是您啊!”上奏请任贾诩为执金吾,封为都亭侯,升调为冀州牧。
当时冀州尚未平定,于是贾诩留任参司空军事。
张绣投靠曹操后，等于平白让许昌少了一大威胁，反而加强了曹操集团的综合实力，得到张绣、贾诩一武一两员大将后，曹操集团那是如虎添翼。
【刘备和徐州】
建安四年（199）刘备背叛了曹操，进军下邳，杀死了徐州刺史车胄，夺得了徐州，此后刘备和袁绍结盟，共同对付曹操，此外董承等人也在许昌蠢蠢欲动。
曹操一度派出部下刘岱、王忠讨伐刘备，但均被击退，徐州再次成为了曹操的心腹之患。
建安五年（200），“衣带诏”事发，曹操将董承等人悉数铲除，得知了刘备亦参与其中，于是最终决定先行讨伐刘备，消除后患。而当时袁绍已经有了和曹操决战的准备，所以极可能乘虚而入。
得知曹操攻打刘备后，袁绍麾下的谋士田丰就立刻对袁绍说到：“同您争夺天下的是曹操，而曹操现在去东边攻打刘备，双方交战不可能很快结束，现在调动全部兵力袭击曹操的后方，一去就可以平
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