捻军进入山东后，又经曹县、定陶、城武、嘉祥、汶上、宁阳，进抵曲阜。
山东巡抚阎敬铭见捻军来犯，即派遣布政使丁宝桢率部进入兖州防堵；丁宝桢曾因钦命镇压山东的白莲教首领宋景诗的黑旗军起义中，因擅议招抚而被革职留任；正欲将功补过，于是率部堵截，欲与尾追的僧格林沁前后夹击捻军。
为免遭清军的前后夹击，赖光命部下撤离曲阜，转向北趋宁阳、东平；因此，丁宝桢欲与僧格林沁前后夹击捻军的打算也就落空。而捻军在转战途中倒是又击败了清军总兵范正坦部的拦截，然后继续北上东阿、平阴、肥城。
僧格林沁虽屡战屡败，但仍尾随不止纠缠不休，倒是也使赖光甚感头疼。赖光这才决定设法返回江南，以甩掉僧格林沁这条令人讨厌的尾巴。因此，到了肥城后，赖光命令部队忽然转头南下重回宁阳；然后经兖州、邹县、滕县、峄县、兰山、郯城，进入江苏。
然而，刚入江苏，即传来了太平天国天京陷落的消息；天京陷落，太平天国已不存在，赖光也就绝了回江南的打算。于是，赖光所率的捻军在江苏境内的赣榆、海州、沐阳、邳州转了一圈后又返回郯城；然后，从新进入山东，抵达菏泽。捻军既不能南下，又无根据地可驻留，只得如此的忽东、忽西、忽左、忽右的转战。捻军如此的居无定所的游荡，倒使僧格林沁和丁宝桢难测其意不知所措了，只得咬住不放穷追不舍，非把捻军歼灭不可。
同治四年四月二十四日，捻军行至菏泽西北的高楼寨；赖光见此地处于黄河南岸，四周河道纵横、堤堰不绝、苇丛密植；于是，决定在此设伏，与清军决战。
赖光埋伏刚定，僧格林沁的追兵即至，扎营于菏泽西面的解元集。
僧格林沁得知捻军的主力在城西的高楼寨，心中大悦，以为到了全歼捻军的时候；于是，决定分兵三路进行夹击围攻。以翼长诺林丕勒的马队与总兵陈国瑞的步队为西路，翼长常星阿的马队为中路，翼长成保的马队与总兵郭宝昌的步队为东路。僧格林沁则自率后队督阵，专候报捷；同时，僧格林沁吩咐曹州知府准备好了五百头肉猪和肥羊，打算稿劳将士。
次日拂晓，三路兵马齐出，向高楼寨逼进。赖光则以股兵力出寨迎战，且诈败诱敌。
清军不知是计，见捻军兵败，即予追击。然而，三路清军追至高楼寨前，赖光布下的伏兵突然四起；清军这才知道中了埋伏，急忙后撤欲突围退兵。
可是，捻军已将清军团团围住不得出；捻军的骑兵则左右冲突任意砍杀，清军有七千余人当场丧生。部分清兵拼死突围捡得一条命后，则慌忙夺路而逃；僧格林沁督阵的后队禁不住败兵冲击，也溃不成军了。僧格林沁恼羞成怒，挥刀斩杀了几个败退的兵卒，但仍压不住阵脚；僧格林沁眼见军心大乱难以抵敌，只好带了殘部溃退到高楼寨南面的郝胡同。
于是，捻军将郝胡同团团围住。当夜三更后，僧格林沁率部突围，拼命杀出一条血路后逃往菏泽西北的吴家店；但途中被捻军的骑兵追及，僧格林沁被斩于马下。
高楼寨之役僧格林沁被歼，捻军士气大振，一时有“北渡黄河，直捣京津”之势。清庭为之大惊，慈禧太后赶紧下《诏》任命曾国藩为“钦差大臣”，督办直隶、山东、河南三省军务，护卫京城并主持剿捻。
曾国藩原以为，剿灭了江南的太平天国后，也就告别戎马生涯了；从此可以静下心来，搞些实业或做些学问。却怎么也想不到，如今又要他去剿捻了。曾国藩心中虽然不乐，但却不得不遵《旨》。
只是，曾国藩已经自行将湘军裁撤了，手中已无可调用之兵；且原有的战将多已到地方为官，也无人能随同征战；所以，曾国藩如同光杆司令一般，如何剿得了捻军？此时的曾国藩，确实感到
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