在南方，除了张氏父子之外，交州牧张津亦是刘表的敌人之一，但相对而言，张津还是比较好对付的。
但相反，在北方的曹操就可以说是刘表所面临的最强敌人了，曹操集团四度讨伐荆州南阳一带，无果而终，后因为张绣投降才失去了南阳，不过刘表去世之前，曹操已经吞并北方四州成为了当时的北方之主。
【交州牧张津】
张津原来是袁绍麾下的门客，袁绍曾经派其说服大将军何进对付十常侍。所以张津和刘表一样都和袁绍关系密切，但和刘表不同，张津在后来并不是袁绍的同盟者。
在后来官渡胜利之后夏侯惇曾经写给石威一封信，上面写到：“授孙贲以沙，业张津以零、桂。”
这表明曹操可能在对抗袁绍之时拉拢张津和孙贲牵制刘表，以减轻自己的外部压力，张津后来之所以会和刘表开战，可能就是出于这方面的原因。
另外根据《南方草木状·卷中·木类》张津曾经在建安八年（203）出产在交趾郡和合浦郡的益智子制成的粽子向朝廷进贡，可以看出来当时张津和曹操之间关系应该至少不坏。
张津和刘表敌对的时间大致也是从建安四年（199）开始，和张羡之乱时间相若，所〖〖〖〖，●.≈.n∞et以张羡当时极可能不是孤军奋战，后面还有着张津的支持以及曹操的助威。只不过当时的交州远远还没有经过开发，所以实力和其他大州相比颇为悬殊，在张羡死后，其子张怿被刘表消灭，张津在与刘表的交战中也开始完全处于劣势，最后张津被部将所杀。
战事不利只是张津被杀的原因之一，当时张津是少有的一个宗教狂人，他无视圣贤的教训和国家制定的法律，并且在自己的头上裹着红头巾布、弹琴烧香，并且对于道教经典十分沉迷，这些都让周围人有所不快，而且他在约束和监督这两方面做得也很松散，没有威信，部下甚至开始擅自离开他身边。
张津死后，刘表没有错过机会，他派遣属下赖恭出任交州刺史，他又任命部属吴巨为苍梧太守，以接替刚病故的史璜，抢先在朝廷任命官员先行占有了交州。
许昌朝廷虽然晚了一步，但曹操为了不让刘表得到交州，便任命交州本土派的交趾太守士燮为“绥南中郎将，都督七郡，领交阯太守如故”，来对抗刘表。
后来吴巨和赖恭发生了矛盾，并且将赖恭驱逐出了交州，刘表将交州纳入势力范围的计划遂宣告失败。
【占据南阳的袁术】
袁术是刘表在群雄时代所面对的第一个敌人，当时袁术占据了荆州北方大郡南阳郡，又在对董卓的战事中取得了胜利，并且击退了入侵豫州的周昂，是那时头最盛的诸侯。
刘表因为选择帮助袁绍而与袁术成为了敌人，当时袁术派大将孙坚南下，刘表军一度陷入艰难局面，但上天护佑，孙坚因为中流失而死，这让刘表轻松获得了胜利，后袁术讨伐兖州失败，离开了荆州，南阳郡也被刘表收回。
【强大的曹操】
袁术离开之后，刘表北方的形势一度好转，然而曹操做大之后局势再次恶劣起来。
袁绍、刘表和曹操本来是盟友，但在曹操“挟天子而令诸侯”、迁都许昌之后，威望大增，开始不把袁绍和刘表放在眼里，因为南阳郡对许昌近在咫尺，所以被曹操视为了眼中钉肉中刺，数次派大军讨伐，而刘表以张绣作为北方屏障和其一起对抗曹操。
建安二年（197），曹操第一次讨伐南阳，这次张绣不战而降，但后来因为曹操强占了张绣的婶婶，又挖张绣麾下爱将胡车儿，激怒了张绣，于是他遂反，导致曹操的子曹昂，爱将典韦以及侄子曹安民均丧命宛城。此后张绣再次选择和刘表联合，刘表看到曹操在宛城损失如此惨重，也不认为张绣会再次投靠曹操，遂接
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