袁术推举孙策为折冲校尉，后让其代理殄寇将军，放其南下，小霸王终于可以驰畅江南，当时他面对的第一个敌人就是扬州牧刘繇。
而天见可怜，刘繇在扬州根本还没呆几年，就迎来了自己的苦主。
【初下江东】
袁术虽然放孙策南下，但只为孙策准备了一千多的士卒及相应的军需品，战马几十匹，基本只够孙坚的那些旧部用。不过这些都不能打消孙策众人的士气，当时孙策门下宾客中愿意跟随者就有几百人。
当时周瑜的从父周尚为丹阳太守。正好孙策入历阳，将要东渡，于是写信给自己的发小周瑜。周瑜于是率兵迎接孙策，给他以大力支持，援助军费和粮草，孙策因此十分喜悦，说：“我得到你的帮助，一定能成功！”
于是等孙策到了历阳，他的兵众发展到五、六千人。当时孙策的母亲家人已经在朱治的安排下从曲阿迁到历阳，孙策为了稳妥于是将母亲等人迁往阜陵居住。
孙策解决后顾之忧后，正式南下讨伐刘繇。
【所向睥睨】
孙策南下之后，一鼓作气，所向睥睨，刘繇及其部下完全不是其对手。
刘繇为了防御袁术派樊能与于糜一同驻扎于江的横▲≌▲≌▲≌▲≌，△.≈.ne∷t江津，他们与驻扎于当利的同僚张英形成了一道坚固的防线，袁术派吴景、孙贲等人一年多都没有打下来，直到孙策前来支援。孙策来到之后听取徐琨之母的建议进击横江、当利，相继攻克，樊能、张英战败逃走，一年多的僵局就这样被孙策结束。接着，孙策更是连续出击，所向披靡，完全没人能抵挡他的锋锐。
击败樊能、张英后，孙策挥师渡江，从历阳南下，首先打败了牛渚营的刘繇军，夺得仓库中所有粮食和兵器战具，实力进一步增强。而后进攻秣陵，当时守在这里的是依附于刘繇的笮融、薛礼，两人都以刘繇为盟主，薛礼占据秣陵城，而笮融驻扎在县南。
据《江表传》记载，当时孙策首先攻打笮融，双方直接较量中单单斩首就有五百余，笮融被孙策的攻势所威慑，随即紧闭营门，不敢妄动。孙策转而挥师攻打薛礼，薛礼突围逃走。这时樊能、于麋等人，又纠集兵士来夺牛渚。孙策立即回军，打败他们，俘获男女万余人。
孙策再次打败樊能、于麋等人后重新进攻笮融。但战斗中，孙策腿部中箭，无法乘马，部下抬他回营疗伤。有人对笮融说：“孙郎被箭射死了！”当时，孙策也才二十来岁，虽有官位名号，但人们还是都叫他“孙郎”。
笮融闻孙策死讯，大喜，派将士与孙策部队对垒。孙策先派几百兵马挑战诱敌，而在后面设好伏兵。敌兵出击，孙策部假作溃败，引敌进入包围圈中，然后一声号令，伏兵尽起，斩杀一千多敌人。孙策乘胜进攻笮融营地，并命手下将士高声喊话：“孙郎如何？”声撼敌营，地动山摇，吓得不少敌兵连夜奔逃。笮融见孙策还在，越发警惕小心，深沟高垒，严加守备。
孙策见笮融负险固守，一时难以攻克，便引兵南向，先在梅陵（今安徽南陵县）击败刘繇的别部，接着转兵进攻湖孰（今江苏江宁县南湖熟镇）、江乘（今江苏句容县北）等地。均悉数被孙策攻克。
据《三国志·吴书·妃嫔传》中的记载，吴景在秣陵攻打笮融、薛礼。当时孙策在牛渚受伤，降贼重新反叛，吴景前往攻讨，将他们全部擒获。这里与《江表传》中内容并不完全一致，但也可能是孙策受了两次伤。
但经过一系列的胜利之后，孙策已经打到了刘繇的老巢曲阿。
这时刘繇的同郡人太史慈这时从东莱来看望刘繇，正赶上孙策进攻曲阿。有人劝刘繇可任用太史慈为大将，刘繇说：“我如果任用太史慈，许劭不会笑话我吗！”于是他只派太史慈去侦察敌军动静。
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