赛维持伦敦郡长慈善盾的形式由职业球队对业余球队，首场比赛是曼联（职业联赛冠军）对女王公园巡游者（业余南部联赛冠军），首场一比一平手，重赛曼联四比零获胜，两场比赛都在斯坦福桥球场进行，自始以后慈善盾再没采有用重赛决定胜负。
早期的慈善盾杯的比赛比较混乱，也没有确定比赛双方的资格。直到年，英格兰足总才确定慈善盾杯由联赛冠军对阵足总杯冠军，并且安排比赛在温布利球场进行，以兹作为每个赛季英格兰顶级联赛的揭幕战。此外，还特别指出来，这场比赛的门票收入全部用作慈善用途，捐款对象由比赛双方指定，这也是这场比赛为什么叫做慈善盾杯的原因。
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有意思的是，慈善盾杯上还开创了一个历史，门将进球的历史——年的慈善盾杯赛上首次出现了门将进球。当时的比赛在托特纳姆热刺和曼联队之间进行，地点是老特拉福德球场。在比赛中，伦敦球队托特纳姆热刺的著名门将帕特．詹宁斯在自己一方的禁区内大脚开球，皮球竟然跨越了整个球场，直接飞进了曼联队的球门。当时曼联一方受到“羞辱”的门将是阿莱克斯．斯特佩尼，该场比赛最终以三比三结束，双方共获慈善盾杯冠军。
比赛的规则现在是一场决胜，双方常规时间打平即射点球分胜负，但在年到年间平手并列冠军，如果比赛双方在0分钟内战平，他们将共同获得冠军，并且各自保留慈善盾奖杯个月。不过，年之后，点球决胜被重新启用。
曼城上一次参加这项杯赛还要被追溯到年，在那之后，他们就无缘这项赛事，因为在那之后，曼城就和冠军无缘了，无论是联赛冠军还是杯赛冠军，对于曼城来说都是一种奢望了！
而在年以前曼城还有机会参加这项赛事的情况下，，曼城至今也只获得过三次社区盾杯冠军。而与之形成鲜明对比的是他们的同城死敌，曼联是社区盾杯中的常客，他们在这项赛中一共获得了十六次冠军。
今年的慈善盾杯的比赛双方是切尔西和曼城，曼城是上赛季英格兰足总杯冠军，切尔西是上赛季英超联赛冠军，如果是上赛季前半程中期阶段曼城和切尔西交手，相信绝大多数人都会毫不犹豫的认为切尔西将会获胜，甚至赢球是毫无悬念的事情，从那个时候的双方的实力和状态对比来看，这是非常正常的结论。
但是，经过了00／00赛季英超联赛下半程曼城的疯狂逆袭之后，所有人都不敢再说切尔西肯定能赢曼城了，要知道，曼城在上半赛季排名中游的情况下，下半赛季一路疯狂拿分，居然近乎神迹一般的拿到了联赛亚军，并且拿到了英格兰足总杯，在上赛季后半程，曼城平曼联，赢阿森纳和利物浦，还在客场战胜过切尔西，可以说是面对英超传统的时候，曼城取得了三胜一平的绝佳战绩！
特别是曼城客场四比二战胜切尔西的这场比赛，是上赛季最经典的比赛之一。
在上赛季那样的情况下，曼城都能在斯坦福桥干掉切尔西，，那么现在通过转会市场招兵买马，比上赛季更加兵强马壮的曼城，实力不降反升，恐怕现在鹿死谁手没有人敢做肯定预测！
要知道今年夏天曼城在转会市场上频频出手，先后拿下了博阿滕、哲科、大卫．席尔瓦，科拉罗夫、亚亚图雷以及米尔纳等强援，整支球队的实力上升了一个档次，再加上杨帆和特维斯以及阿德巴约，曼城现在的中前场实力，在整个英超都是数一数二的，就是英超卫冕冠军切尔西面对曼城的时候，恐怕都会很忌惮。
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所以，这场社区盾杯的比赛，也格外引人注目，包括阿森纳主教练温格和曼联队主教练弗格森以及利物浦主教练霍奇森等人肯定都会关注这场比赛，所有人都想要看看在转会市场上再一次大肆招兵买马的曼城现在究竟是一个
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